В июле 1999 года Постановлением Городской Думы было положено начало дружеских и деловых связей с итальянским городом Искья. Сотрудничество с городом-побратимом открывает новую, международную страницу развития городской культуры и туризма.

У малоярославчан сложились крепкие дружеские отношения с жителями белорусского города Борисов. В феврале 1999 года подписан договор о сотрудничестве между двумя этими городами в области культуры.

В настоящее время обмен выставками борисовских и малоярославецких художников, музыкальными творческими коллективами, а также опытом развития культуры, образования, городской экономики носит регулярный характер.

Город Малоярославец установил шефские отношения с Военным оркестром штаба Черноморского флота, коллектив которого постоянно радует малоярославчан своим творчеством. Одаренные дети жителей города являются воспитанниками данного оркестра, развивая свои музыкальные способности и формируя свое мировоззрение с помощью опытных военных педагогов.