В галерее особыми по значимости являются два стационарных зала. В одном из них представлена живопись Е.А. Чернявской, в другом - работы художников Куликовых. Экспозиции включают в себя картины разных жанров: портреты, пейзажи, натюрморты.
Елизавета Александровна Чернявская (1904-2005) - ученица П.Д. Корина, выпускница Венской академии художеств (1943), Заслуженный художник России, Почетный гражданин г. Малоярославца.
Зал Куликовых - работы отца и сына. Оба они коренные жители малоярославецкой земли.Афанасий Ефремович Куликов (1884-1949) - член Союза художников первого состава. Обучался в иконописной и стенолазной школах, закончил Московское училище живописи, ваяния и зодчества 1905 г.
Художник возродил жанр лубочных картин. Занимался росписью и поновлением икон Богоявленского Московского Кафедрального Собора в Елохове, Собора в Кашине, Рыбинске, Малоярославце.
Владимир Афанасьевич Куликов (1918-2003) - член Союза Художников России, Почетный гражданин г. Малоярославца, фронтовик (советско-финляндская, Великая Отечественная войны), награжден орденами и медалями. В.А. Куликов популяризировал творчество отца. Творчество В.А. Куликова известно в Германии, Чехословакии, Венгрии.
Помимо указанных залов в картинной галерее постоянно действует зал сменных выставок. Каждый месяц он обновляется работами профессиональных и самодеятельных художников, мастеров ДПИ, фотохудожников.
В каждом из залов представлены скульптуры самодеятельного мастера по дереву С.Г. Смирнова (1900-1976). В 1964 г. он стал лауреатом Всероссийской выставки самодеятельных художников, представлял свои работы в Румынии. Скульптуры Смирнова экспонировались в Третьяковской галерее.
В картинной галерее есть художественный салон. Здесь представлено творчество современных художников из Малоярославца, Обнинска, Боровска, Калуги, Москвы.
Здание картинной галереи до 2000 г. - памятник архитектуры конца XIX - начала XX века, Странноприимный дом Свято-Николаевского Черноостровского монастыря. С 2000 г. картинная галерея располагается в здании XIX века, владельцем которого являлся Ричард Исаевич. Ранее в этом здании размещалась аптека, в военные годы (1942) - госпиталь.
Основные экскурсии:1. Е.А. Чернявская. Жизненный и творческий путь. Просмотр фильма о художнице.
2. Династия художников Куликовых. Просмотр фильмов "Нам 15", "Срок любви вычислить нельзя".
3. С.Г. Смирнов. Скульптура. Просмотр фильма "Нам 15".