Одним из пунктов плана был вопрос создания краеведческого музея, в котором бы отобразился многовековой исторический путь города. Среди многочисленных древнерусских городов, хранящих память о своем военном прошлом, выделяется Малоярославец, расположенный на живописных холмах в окружении многочисленных садов, - город-крепость, который в течение веков защищал юго-восточные границы Руси, и одновременно - старинный торговый центр на пересечении торгового пути из центра России в Московию. В то же время Малоярославец - один из очагов русской духовности, центром которого и сейчас остается Свято-Николаевский Черноостровский монастырь, впервые упомянутый в 1486 году в духовной грамоте князя Михаила Верейского под именем "Николы в Ярославце".
В дни празднования юбилея 7 сентября 2002 года в городе был открыт Музей истории и краеведения и его филиал - экспозиция "Военная техника" на площадке под открытым небом в историческом центре города, где установлены танки, пушки, принимавшие участие в ВОВ, зенитные установки, боевая машина пехоты, бронетранспортер, минометные орудия, глубинные бомбы и другое.Как у любого уважающего себя краеведческого музея, экспозиция начинается с кости мамонта, археологических находок с мест первого поселения людей - с Малоярославецкого Городища. В 1955 году известным археологом П.А. Раппопортом была проведена прорезка вала городища и изучена его конструкция. Собранные археологические находки выставлены в музее.
Жизненный путь и военные подвиги основателя города Владимира Храброго, его сына Ярослава Владимировича и внука Василия Ярославлвича занимают центральное место. Здесь копия пелены "Спас на убрусе с Предстоящими" 1389 года, изготовленной по заказу княгини Марии Александровны, вдовы великого князя московского Симеона Гордого (подлинник хранится в Государственном Историческом музее), чеканные серебряные монеты Владимира Андреевича, его сына и внука, копии с фресок Архангельского собора Московского Кремля, где они и захоронены.
Павел Михайлович Третьяков в 1884 году издал на свои средства книгу "Малоярославец. Материалы для истории города 17 и 18 столетий" (Москва, типография М.Н. Лаврова). На дополнительном титульном листе читаем: "Печатанье книги произведено за счет Павла и Сергея Третьяковых, род которых, перешедший в 1774 году в Московское купечество из Малоярославецкого, виден по приведенным документам в непрерывной последовательности с 1646 года". Широко известный род Рябушинских вышел из деревни Рябушки, а в сельце Чуриково действовала фланелевая "механоткацкая фабрика братьев Павла и Василия Рябушинских".
В середине XVIII века малоярославецкие купцы приступили к каменному строительству. В 1772 году на средства купца первой гильдии Т.Е. Целибеева на месте деревянной была построена каменная церковь Рождества Иоанна Предтечи, дом для притча, богодельня. Он же возродил Черноостровский монастырь, разрушенный 12 (24) октября 1812 года.
В музее из подлинных мемориальных предметов воссоздан интерьер купеческой комнаты и торговые ряды магазина господина И.С. Полехина "Торговля шляпъ, шапокъ, фуражекъ, кушаковъ, рукавицы, перчатокъ и чулочного товара и скобяные изделия от малоярославецкого третьей гильдии купца И.И. Савина".
Этнографическая часть экспозиции включает сельскохозяйственные орудия, ткацкий станок, конную упряжь, изделия кузнечного, гончарного, ткацкого ремесел, а также предметы из бересты, льна, дерева, соломы, глины, представляющие весь спектр местных народных промыслов.
Объединены все экспонаты в интерьере деревянной крытой соломой избы и воссоздают быт крестьянства конца XVIII - начала ХХ века.
Тема Великой Отечественной войны занимает в музее главное место. Малоярославец осенью 1941 года героически оборонялся, и на подступах к нему, на Ильинских рубежах, полегло более двух с половиной тысяч курсантов пехотного и артиллерийского полков Подольских училищ, задержав продвижение к Москве танковых немецких колонн на 12 дней. Оккупация города, продолжавшаяся с 18 октября 1941 года по 2 января 1942 года, отображена в разделе "Эхо войны". Здесь собраны немецкие бытовые вещи, трофейные орудия и снаряды, документы, книги, фотографии, карты, личные вещи немецкого офицера. Завершает тему ВОВ раздел "Судьба солдата". Это малоярославчане - герои Советского Союза, солдаты и офицеры, освобождавшие город, страну, Европу.
Одна из новых тем - "Участники боевых действий в Афганистане и Чеченской республике" - очень эмоциональна и трагична, рассказывает о девяти погибших земляках-военнослужащих в Чечне и пяти - в Афганистане. Подлинные похоронки и документы, медальоны, фотографии, ордена и медали, личные вещи никого не оставляют равнодушным. Большое место отведено и тем, кто вернулся с этих войн и сейчас ведет активную работу по патриотическому воспитанию подрастающего поколения в учебных заведениях города.
Тема "Города-побратимы" знакомит посетителей с гербами, фотографиями по подписанию договоров, сувенирами и подарками от глав городов-побратимов: Серпухова, Дзержинского, Алексина, Борисова, Вязьмы.
Краеведческий музей располагает интересным собранием музейных предметов и занимает достойное место в жизни города, выступая связующим звеном между прошлым и будущим, поскольку, по меткому выражению председателя Союза краеведов России С.О. Шмидта, "краеведение - это не только краеведение, но и краелюбие".